1. Общее представление об углеводах

Углеводы наряду с карбоновыми кислотами являются, пожалуй, одними из первых природных соединений, состав и строение которых тщательно изучались химиками. Причиной такого внимания служило широкое распространение этих веществ в природе, легкость получения их в чистом виде, использование в каждодневной жизни человека. Вместе с тем химическое строение углеводов довольно сложно, поэтому мы начнем рассмотрение этого вопроса с некоторого исторического экскурса.

Тростниковый сахар был известен людям достаточно давно. Родиной сахарного тростника считается Индия. В соке этого растения содержится углевод сахароза, который мы привычно называем сахаром. Белые твердые куски, похожие на камни, использовали в пищу не только для сладкого вкуса, но и как лекарственное средство. В XII в. сахарный тростник стали возделывать на Сицилии, а в XVI в. он был завезен на Кубу и другие острова Карибского моря.

Главной сладостью в европейских государствах с давних времен были мед и продукты, полученные на его основе. Поначалу сахар был заморской диковинкой и непозволительной роскошью. Потребность в этом продукте резко возросла, когда в европейских странах стали пить чай и кофе. Естественно, предпринимались многочисленные попытки получения сахара из растений, произрастающих в более холодных климатических условиях Европы. Таким растением стала сахарная свекла. Производство сахара из свеклы связано с именем Андреаса Сигизмунда Маргграфа — немецкого химика и металлурга. Маргграф одним из первых применил в химических исследованиях микроскоп, с помощью которого и обнаружил в 1747 г. кристаллы сахара в свекольном соке.

К середине XIX в. химикам было известно уже около десятка веществ, обладающих сходными с сахарозой свойствами. Из сладких плодов и ягод был выделен виноградный сахар, названный впоследствии глюкозой. В составе меда обнаружен углевод, очень похожий на глюкозу, но в отличие от нее очень трудно кристаллизующийся. Его назвали плодовым сахаром, теперь химики называют его фруктозой. Из молока млекопитающих еще в XVII в. был получен кристаллический молочный сахар (лактоза). Несмотря на столь разные источники получения углеводов, различную степень их сладости, химики с удивлением констатировали, что состав всех этих веществ мог быть выражен формулой C_n(H₂O)_m. Это и послужило появлению исторически сложившегося названия подобных веществ — углеводы.

Углеводами называют органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав которых в большинстве случаев может быть выражен формулой C_n(H₂O)_m. (n, m>3).

Современное понятие углеводов основано не на формальном соответствии состава приведенной выше формуле, а на сходстве химического строения и свойств веществ этого класса. Поэтому состав некоторых углеводов не соответствует формуле C_n(H₂O)_m (например, дезоксирибоза имеет состав С₅Н₁₀О₄) и, наоборот, многие вещества с подобным составом не являются углеводами (например, формальдегид СН₂О и уксусная кислота С₂Н₄О₂).

Вооружившись знанием теории строения органических веществ и свойств некоторых классов соединений, вы можете на основании нескольких экспериментальных фактов предположить строение молекулы углевода, например глюкозы.

Глюкоза имеет молекулярную формулу С₆Н₁₂О₆, хорошо растворима в воде, водный раствор ее имеет нейтральную реакцию на индикатор и вступает в реакцию «серебряного зеркала».

1. Хорошая растворимость глюкозы в воде и большое число атомов кислорода в молекуле позволяют предположить наличие нескольких полярных кислородсодержащих функциональных групп.

2. Водный раствор глюкозы имеет нейтральную реакцию на индикатор, следовательно, наличие карбоксильной группы в молекуле глюкозы маловероятно.

3. Реакция «серебряного зеркала» указывает на то, что в молекуле глюкозы содержится по крайней мере одна альдегидная группа.

4. В молекуле глюкозы шесть атомов кислорода. Могут ли все они быть в составе альдегидных групп? Нет, поскольку альдегидная группа может располагаться только на концах углеродной цепи. Тогда, быть может, это поликетон? Тоже исключено: в молекуле содержится двенадцать водородных атомов. Если мы вычтем из состава глюкозы С₆Н₁₂О₆ альдегидную группу, то на оставшиеся пять углеродных атомов будет приходиться пять атомов кислорода и одиннадцать атомов водорода. Кратных связей в этом фрагменте быть не может: он полностью насыщен. Остается предположить наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп, причем по одной у каждого из пяти атомов углерода (соединения с двумя группами –ОН у одного углеродного атома крайне неустойчивы). В нашем распоряжении качественная реакция на многоатомные спирты: образование ярко-синих комплексных соединений с гидроксидом меди (II), что и подтверждает эксперимент.

Таким образом, мы пришли к выводу, что простейшие углеводы – это гетерофункциональные соединения, в составе которых содержатся карбонильная группа и несколько гидроксильных.